O livro é narrado por um nerd - Nathan, um rapaz de 20 e poucos anos, tímido, talentoso, fã de quadrinhos e que nutre uma paixão secreta por sua colega de trabalho, a executiva Brooke, de 30 anos. Sem esperanças de que um dia a garota poderia sequer notá-lo, Nathan começa a escrever uma história em quadrinhos com sua versão do mundo a partir do seu amor por ela. O que ele não esperava era que um projeto em comum os unisse. A partir de um encontro inesperado numa loja de acessórios para computadores, Nathan passa a levar café para Brooke todas as manhãs em seu escritório, mas um detalhe pra lá de sedutor marca o ritual - em cada copo ele desenha uma ilustração, e cada imagem é uma espécie de sinal que apenas eles conhecem. Depois de saber que Nathan está apaixonado por uma colega de trabalho, Brooke passa a ajudá-lo a tornar-se um conquistador, porém, mal sabe ela que a tal colega é ela mesma. Depois de algumas 'aulas' recheadas de muito erotismo, o casal mergulha num tórrido romance. O único problema é que Brooke é uma mulher comprometida, e com ninguém mais ninguém menos que com o presidente da empresa em que eles trabalham.