Simon, Caroline, seus amigos incluindo Viv, Clark, Chloe e Lucas, Clive e seu harém estão de volta para a última rodada de fornadas, sarradas, risadas e grandes transformações. Caroline está em um ótimo momento profissional, expandindo o nome do Jillian Designs para além da cidade de San Francisco, mas sem deixar que o trabalho a consuma. Simon, também tentando encontrar um equilíbrio entre a vida profissional e pessoal, tem viajado menos do que costumava. E o relacionamento dos dois, leve e descomplicado como sempre, parece seguir seu curso natural. Até que uma pulga se instala atrás da orelha de Caroline: que curso natural seria esse? Será que os dois têm os mesmos desejos para o futuro? É entre grandes eventos, nascimentos, noites de jogos e viagens para lugares exóticos que o Trepador de Paredes e a Garota do Baby-Doll Cor-de-Rosa vão encarar esses novos dilemas da vida adulta. O último capítulo da jornada de Simon e Caroline não poderia ser mais cômico, sexy, emocionante e surpreendente. E sexy. Eu já falei sexy?