Katy e Matthew eram um casal inseparável. Mesmo quando ingressaram em universidades diferentes, resistiram por um tempo à distância e às tentações dessa nova fase da vida. Até que Matthew pisou feio na bola e pôs tudo a perder. Dezoito anos depois, eles se reencontram numa confraternização de ex-alunos. Matthew está casado, e Katy, comprometida. Mas aquela festa, embalada por hits dos anos 1980, reacende a velha chama. Quando acordam juntos na manhã seguinte, confusos e arrependidos, decidem nunca mais se ver. Pelo menos era esse o plano. Agora, Katy está grávida e precisa encarar os desafios de ser mãe ao lado de Ben, seu namorado. Ao mesmo tempo, Matthew vê sua vida perfeita entrar em colapso ao descobrir que pode ser o pai do filho de Katy justamente quando Alison, sua esposa, também está grávida, de gêmeos. Sem saber quem é o pai da criança, Katy se vê mais dividida do que nunca.