Com o avanço das investigações da Operação Lava Jato, tornaram-se públicos diversos casos de corrupção e lavagem de dinheiro, em que o esquema ilícito pactuado entre agentes públicos e particulares valeu- se, muitas vezes, da celebração de contratos para execução de serviços fictícios ou superfaturados. Com a participação intensa da Receita Federal do Brasil, não demorou muito para que fossem lavrados diversos autos de infração para cobrança de tributos decorrentes de tais pagamentos/recebimentos ilícitos. A Operação Lava Jato acentuou, ainda, a utilização de diversos institutos do ordenamento jurídico brasileiro, tais como a colaboração premiada e acordo de leniência, que foram utilizados em diversos casos como meios de prova para a cobrança tributária. Mais recentemente, a Lei 13.964/2019 (Pacote Anticrime) quebrou paradigmas ao admitir o acordo de não persecução cível nas ações de improbidade administrativa. Os padrões tradicionais de investigação e persecução criminais foram alterados por novos embora perigosos instrumentos de penalização a qualquer custo. Não se poderia, diante desse cenário policialesco, esperar outro viés no campo fiscal. O objetivo da presente obra é o de abordar detalhadamente os limites e possibilidades da tributação de valores relacionados a atos ilícitos.